Dilermando Reis trabalhou em todas as oportunidades possíveis a um instrumentista, tanto em centros urbanos, quanto no interior do Brasil. Ele tocou, compôs, gravou e ensinou. Dentre os amigos, um destaque para Juscelino Kubitschek, e ele se orgulhava do amigo ilustre. O violonista nasceu em Guaratinguetá, S.P., em setembro de 1916. Seu pai, Chico Reis, lhe ensinou a tocar o instrumento com o qual fez tanto sucesso, e aos quinze anos já agradava a família, os vizinhos e amigos, com sua sutileza e virtuosidade.

Ao conhecer o concertista Levino da Conceição, formou dupla com ele e passou a viajar como aluno e concertista. Talvez por superá-lo como violonista, foi deixado por Levino num hotel no Rio de Janeiro, com quinze dias pagos, sem mais contato. Para sobreviver, Dilermando teve que se submeter a dar aulas a preços muito baixos. E a partir disso foram surgindo outras oportunidades. Até que, aos dezenove anos, recebeu uma proposta para trabalhar na Rádio Transmissora, que seria para fazer alguns solos de abertura para cantores populares. 

Em 1942, formou uma orquestra de violões com um repertório eclético, e seguiu sua carreira buscando a valorização do violão, a exemplo de André Segóvia, em outras circunstâncias, porém com esse mesmo princípio. Sua busca era por trazer o violão para o centro do palco, dando visibilidade e reconhecimento aos violonistas. 

Dilermando não aderiu a movimentos como, a bossa nova e a Tropicália, manteve-se conservador, porém, com a versatilidade de um erudito que não despreza o popular. Foi músico da gravadora Continental por mais de trinta anos, com contratos apenas verbais, dizia que confiava mais na palavra dita.

Em 1966, houve uma denúncia de que a canção “Disparada”, então ganhadora do festival da TV Record, seria plagiada de uma composição sua, chamada “Oiá de Rosinha”. Inicialmente, Dilermando manifestou algum ressentimento, porém, mais tarde, abandonou as mágoas, afirmando que “a moda de viola é a mesma em qualquer parte do Brasil, com estruturas idênticas, ou muito parecidas”. 

Dilermando era discreto e cada vez mais caseiro, com o passar dos anos. Seus últimos anos, passou morando no Rio de Janeiro, com sua esposa Celeste, com quem se casara quando ela tinha apenas quinze anos, cercado de gatos, e sem filhos.

Dilermando Reis faleceu em 1977, de colapso cardíaco. Sua obra está registrada em dez discos de 78 rpm, vinte LP’s, e um álbum em sete volumes. seu nome está entre os grandes violonistas brasileiros de todos os tempos. E, em quarenta anos de carreira, formou gerações de violonistas.